難しい を英語に訳すと？

これらの文は、文法問題だと思うのですが、実際の口語だと不自然な感じがします。
口語だと、"who is working..."となり明確です。
これらを口で伝えると、"who has worked..."は、たった今辞めちゃった、というニュアンスに捉えられてしまうような気がします。
"who has been working..."は、文法としては成立していますが、"who is working..."でいいところをわざわざ面倒な表現をしているので、ネイティブの人には直されてしまいそうな気がします。学校の試験でしょうか？あまり良い問題ではないですね。

▼下記は、どちらも「今も働いている可能性が高い」文です。
>I have a friend who has worked in a hospital for a long time
→
日本語にすると「長く病院で働いてきた友人がいる」
has worked　→ 「長く病院で働いてきた」という事実・経歴 にフォーカスしており、まだ働いている可能性が高いと受け取れます。

>I have a friend who has been working in a hospital for a long time
→
日本語にすると「長い間ずっと病院で働き続けている友人がいる」
has been working　→ 「長い間ずっと働き続けている」という継続状態にフォーカスしており、ほぼ確実に働いていると受け取れます。


▼下記は、片方は辞めている可能性が高く、もう片方はまだ働いているニュアンスです。
>That day 、I came across a friend who had worked in a hospital for a long time
→
日本語にすると、「その時、以前は病院で長く働いていた友人に出会った」
had worked 　→　 今も働いていることを否定しないが、ただし「今も続いている」とは強くは言っていない。このため「もう辞めていた可能性が高い」ニュアンスが強くなります。

>That day 、I came across a friend who had been working in a hospital for a long time
→
日本語にすると、「その時、病院で長く働き続けていた友人に出会った」
had been working 　→　 過去 から今まで ずっと継続中で、その時点では「まだ働いていた可能性が高い」ということになります。