難しい を英語に訳すと？

未来進行形（will be ～ing）には、大きく分けて二つの使い方があります。

▼一つ目は、未来のある時点で進行中の動作を表す用法です。
たとえば This time tomorrow, I will be flying to Osaka. は「明日の今ごろは飛行機に乗っているところだろう」という意味で、未来のある瞬間の進行中の動作を表しています。

▼二つ目は、未来の予定や、すでに流れの中で決まっている行動を、やや控えめに尋ねたり述べたりする用法です。
What will you be doing tonight? は、多くの場合こちらの意味で使われます。
これは「今夜の予定は何ですか？」というニュアンスで、「今夜その時間には何をしていることになっていますか」と、やわらかく聞いているのです。

なので、あなたの「これは進行中の動作というより予定を尋ねているのではないか」という理解は正しいです。

▼次に日本語訳ですが、「今夜、あなたは何をしているだろう」とすると、日本語では推量（〜だろう）の意味が強くなってしまいます。
英語のこの文は推量というより「予定を尋ねる表現」なので、
・「今夜は何をする予定ですか」
・「今夜は何をしていますか（予定の意味で）」
と訳すほうが自然かなと思います。