回答
こんにちは。
＜原文＞
He is not too proud to do so.
（細かいですが、英語の文＝主語と動詞のセットのの頭は必ず大文字です。）
too は何かが過ぎるときに使いますね。too much みたいな感じです。
じゃあ not tooって何かというと、～っていうほどのことではない、みたいな意味になります。
でもそう言われても、えっ？って感じですね...。
形容詞の度合いを表してみると、こんな感じです。
not proud（ぜんぜんproudじゃない）
↓
not very proud（あんまりproudじゃない＝ある意味proudじゃないことを認めている）
↓（←この差はけっこうあいまいな感じです）
not too proud（できればproudって言いたいけどそれほどのことじゃない）
↓
proud（proudだ）
↓
very proud（めっちゃproundだ）
↓
too proud（proud過ぎ）
なので、この文の意味は、そうすることについて彼は（できれば誇りに思いたいけど）思えない。くらいの感じです。
じゃあ、He is not very proud to do so.とどう違うの？ってことなんですが、
not very proudはnot proudっていう絶対proudじゃないっていう断言をvery で和らげながらも、結局はあまりnot proudって言っています。
not too proudはtoo proudっていう過剰なproudを打ち消して、できればtoo proudくらいのレベルで行きたいけど、勢いをもってそういうことをはばかる何かがある、と言っています。not too 形容詞というセットでよく使われます。
How is it doing? Not too bad.
この答えですが、very well とか言うにはちょっとなんかひっかかることがあるけど、まぁわるくないよ、って感じの返事です。ここで、×Not very bad.という返答ができないのは、あまり悪くはないよ、っていう中途半端な意味になるからです。Not bad.（悪かないよ）という返事もよくつかわれます。
二重否定かどうかですが、二重否定ではないと思います。
二重否定は、We did not notice anyone not enjoying the show. その出し物を楽しまなかった人は見当たらなかった、という感じで、否定を否定することです。
いかがでしょうか。