文法を教えてほしいです

最初の問題は、お考えのように１でも文法的には間違っていないと思います。
おそらく、『探してもダメだった』という気持ちを表現したいのでしょう。
１を選ぶと、探すことを試みることになるので冗長感があり妙な感じがします。

次の問題は、話し手が相手がその本を読んでいることを元々知っていて、『読み終わっていたら貸してね』という気持ちを伝えたいだけです。
１を選ぶと、もしも読み終わるであろうなら貸してください、という感じになります。
読み終わったら貸して、であれば、ifよりwhenのほうがいいでしょう。
３は、見ただけで不自然です。
未来の過去みたいな印象を受けるのでアメリカ人でも考え込んでしまって、『あっ、それでは．．．』のような会話になってしまうでしょう。
云ってみれば、わけがわからないので、こういうのは正解にはならなおでしょう。