「～しておけばよかった」を英訳

should[ought to]have+ppが一般的です

アメリカ産さんへ

ありがとうございます！

I wish I had done～でも大丈夫です。アメリカではI should've～の方が一般的かもしれないですが前者を使ったら不自然ということはないです。