「東京2020への挑戦」はChallenge for Tokyo 2020?

いや、別に全く問題無いです。

ご指摘の通り、英語のchallengeは、日本語のチャレンジとちょっとずれているな、と思います。

何かに挑戦するという意味もあると思うんですが、何か困難なことがあってそれに立ち向かう、という意味で使うことが多いような気がします。

例えば、challenge for Tokyo 2020 というと、何か東京五輪の開催について困難なことがあるんだな、という意味になると思います。

The biggest challenge for Tokyo 2020 is the excruciating heat of the summer.
東京五輪の最大の困難は、その耐えがたい夏の高温である。

「東京2020への挑戦」という日本語について、東京五輪に向けた訓練や鍛錬を乗り越える挑戦なのか、東京五輪への出場権を賭けた争いへの挑戦なのか、ということをはっきりさせることで、英語ですっきりと表現することができると思います。

strive for Tokyo 2020
aiming at Tokyo 2020
などが思い浮かびます。