どれくらい時間がかかりそう？は英語でどう言うの？

★How long will you/it take?
（どれくらい時間がかかりそう？）
「you」と「it」の違いは、「you」は「あなたがどれくらい時間がかかるか」で「it」は「ここにくるまでどれくらい時間がかかるか」というニュアンスの違いです。
「to take」は「時間がかかる」という意味です。
もし、相手が明確な時間を答えられなような場合に、「どれくらいかかると思う？」と聞きたければ、
「How long do you think you/it will take?」となります。

★When are you going to arrive?
（いつ着きそう？）
どれくらいかかるかではなく、何時に着くか聞くこともできます。
「be going to～」は「～する予定」という意味です。