回答
おっしゃるとおり、着る、身に付ける行為はput on で、着ている、身に着けている状態はwear で表す、という理解であっていると思います。より厳密には、put on は身につけるという「動作」を表すという感じです。
wear は着ている、身につけている状態を表しますが、そこからそういう状態になる、する、という意味も出てきます。
Can I wear this mask? と尋ねると、このマスクを着けて（いても）いいですか？という質問になりますので、つまりは put on してそのまま wear してもいいですか？という問いです。
Wear の同じような使い方で、Wear your seatbelt. があります。これは訳すると「シートベルトを着用しなさい」となりますが、put on という動作をしろ、ではなく、put on して wear しときなさい、ということを言っています。
Can I put this mask on? と尋ねると、このマスクを装着するという動作を行ってもいいですか？という意味になるので、使える状況が限定されます。例えば誰かにマスクを付けてあげるような状況であれば、Do you want me to put this mask on you? とか Would you like me to help you put your mask on? というふうに使えます。
put on の反対は put off だと思ってしまうのですが、実は take off です。remove も使えます。wear をやめる動作も take off や remove です。
put off は「何かを延期する、先延ばしにする」という意味になってしまいます。
ちなみにマスクや防護服などを装着したり脱いだりする時には
don / doff
という言い方をすることがあります。