僕が生まれたとき、祖父はすでに亡くなっていた。 を英語に訳すと？

Google翻訳:
My grandfather had already died when I was born.

DeepL翻訳:
When I was born, my grandfather had already passed away.

みらい翻訳:
My grandfather had already passed away when I was born.

Google翻訳の"had already died"は、他人に対するような冷たい印象があるので不適切。
DeepL翻訳とみらい翻訳の"had already passed away"は、家族に対する表現として適切。

DeepL翻訳では"When I was born"を文頭に置いているので、主語がやや長過ぎるみらい翻訳よりもお勧め。