大変だったね、お疲れさま。は英語でどう言うの？

日本語の「お疲れ様」は労いの言葉としても挨拶としても汎用性が高い表現ですが、英語には同等の表現がありません。場合によって違います。
今回は、遅くまで残業していた友人にあげれるような表現を紹介します。

★You must be exhausted. Go home and take a good rest.
（疲れたでしょ。家に帰ってゆっくり休んでね）
「must be~」は「きっと～だろうね」という意味で、副詞のように使われる表現です。
「お疲れ様」の代わりに、「ゆっくり休んでね」と伝えるのもいいでしょう。

★You worked hard today. You deserve some rest.
（今日はたくさん働いてたね。休むべきだよ）
「to work hard」は「たくさん働く」「仕事を頑張る」という意味です。仕事だけではなく、課題やボランティアなどにも使えます。
「to deserve~」は「～に値する」や「～をする価値がある」という意味で、誰かが現状よりも上のものを得たり、する価値があるときに使う表現です。翻訳が難しい表現でもあります。