回答
こんにちは。
「この学校は楽しい？」と尋ねる際に、この学校自体が楽しい学校であるか、ということが知りたいのではなく、この学校であなたが楽しんでいるか？またはあなたがうまくいってるか？調子はどうか？ということが尋ねたいんだと思います。
英語で「うまく行ってる？」「調子はどう？」みたいなことを尋ねる時に、youを主語にせず、How is it going? という言い方をします。この it ははっきりこれというわけじゃないんだけど、とにかくうまくいってる（going）かい？とちょっとごまかした言い方です。
それを使って、「この学校は楽しい？」を「この学校で調子はどう？うまく行ってる？」と言うふうに解釈して英語で言うと、
How is it going at this school? となります。
ちなみに、at this school? と聞いているので、他の学校に対してこの学校ではどう？と言うことを尋ねていることになります。つまり、How is it going at this school (compared to other schools / compared to your old school)? という感じの聞き方です。新しい学校で、とききたいのであれば、
How is it going at the new school? と、新しい学校に来て調子はどう？という感じで言えます。
「女子は面白い？」を直訳すると Do you find those girls funny? となりますが、これは女子が面白いか面白くないかを尋ねているわけではないと思いますので、「女子は面白い？」という日本語の問いを解釈する必要があります。要するに女子がちょっかい出してきてるわけですから、女子とはうまく言ってますか？くらいの感じで Are you doing ok with those girls? くらいでどうでしょうか。