彼がもう一度学校へ通い始めた理由は～の英語訳

WEBLIOで"reason"を調べてみると、"his reason"のような用法は、『正気』という意味しかみつかりませんでした。
そういう言い方もあるのだと思いますが、ここはWEBLIOのサイトなのでなるべく説明されている用法を使う方がいいかもしれません。
日本語とはうまく対応しませんが、
His purpose for 目的
His motivation for 動機
などはわりと自然だと思います。

括弧内は"reason for"だと思います。

His (reason) (for) going back to school was to learn new things.

"one's reason for~"は「その人の〜の理由／〜する理由」という意味です。
"for"のあとは名詞または名詞句が入ります。

以上、ご参考になれば幸いです！