文構造と訳が知りたいです

ポイントとしてはwhoseのかたまりによって構造がわかりにくいことと、runの扱いでしょうか。
構造をとっていきます

I'm not sure までは大丈夫だとおもいます
whose twisted idea it was to put hundreds of adolescents in underfunded schools はwhoseが疑問詞で節が後ろにきます。この時whose twisted ideaまでが塊でそのあとに節の主語となるitが始まります。
本来ならit was whose twisted idea to put〜となっています。itは仮主語でto put以下が本当の主語です。ここまでは「to putするのは誰のねじ曲がった考えなんだ」と。
to put以下におかしな事、馬鹿げていると思われることがくると予想できて筆者が同意できないと言ってます

続けます。
「資金不足の学校に何百もの若者を送りこむなんて」です。
schools の後ろのrun は過去分詞で「by以下の人によって経営されている学校」とかかります。後ろにbyがあるのも過去分詞の目印です。
どんな学校？が「夢が何年も前に破れた人たちによって運営されている学校に」です。
おそらくですが成功した人がかかわってない資金ぐりに苦しんでる学校に送りこむなんて、という気持ちがでています

ですが最後にまぁでも「被虐主義を称賛するよ」と皮肉を言ってるんだどおもいます

まとめると訳になります