複数形と単数形の使い分けについて

一つの夢を持っているのか、複数の夢を持っているのかの認識の違いですが、おっしゃる通り、複数の人は複数の夢を持っていると考えるのが自然です。このような場合、夢見るという動詞を使うことで (who dream about)、単数、複数の問題を避けます。また、教師であること (be teachers) を夢見ているというより、教師になる (become teachers) ことを夢見ているというのが普通です。

I've been teaching students whose dreams are to become teachers.
I've been teaching students who dream about becoming teachers.
どちらでも良いです。