過去完了形のsince

Ｉ had had to read many books since Ｉ entered high school.
は間違っていません。
過去完了形になっているので、意味としては、（過去のある時点である）高校に入学した時点から、（その後に来るある過去の時点までの間）たくさん本を読まされた、ということになります。