回答
こんにちは。
＜原文＞
How could he have gotten it?
彼はどのようにそれを手に入れたのだろうか？
英語の文で、疑問文で意味がこんがらがったら、まず疑問文を普通文の順番に並び直してみましょう。
How could he have gotten it?
→ Could he have gotten it how?
→ He could have gotten it how.
→ He could have gotten it this way.
つまり、彼はこうやってそれを手に入れたのであろう、という答えを想定しながら、彼は一体それをどうやって手に入れたんだろう？という疑問文を作っています。疑問文ですが、ただ単に疑問だということではなく、驚きや戸惑いなどの気持ちも感じられますね。
答えとして想定している He could have gotten it this way. ですが、この動詞が
could have gotten となっています。
これは元々は can get ですが、
can get
→ could get
→ could have gotten
と変化させていて、おっしゃる通りこれは could have pp の推量のニュアンスを含んでいます。
つまり、これを言っている人は、実際には彼がこの方法で（this way = それをhowで疑っている）それをゲットできた、ということについて、確証を持っていません。なので、He could get it this way. ではなく、He could have gotten it this way. （彼はこうやってそれを手に入れたのであろう）と推量になっているわけです。
How could he have gotten it? という質問文のどこに推量があるかというと、想定される答えがすでに推量を含んでいて、わかるわけがない、という前提で、この質問をしているところに、推量があると考えられます。
聞いてもわかるわけがない、という前提で質問をしているのでなければ、推量がありませんので、聞けばわかるだろうという前提で、ただ単に
How could he get it? もしくは、How did he get it?
と質問すればよいことになります。