What challenged my thinking?

文法的には正しいですが、おかしな言い方です。
直訳「何が私の考え方に挑戦したのですか。」
意訳「私の考え方が変わるような、きっかけとなった出来事は何ですか。」

そもそも、どうして自分のことを質問するのか分かりません。
ボケてしまったのでしょうか。

What challenged your thinking?
なら、まだ分かります。
相手のことを尋ねる場合、What で文を始めるのなら、次のような言い方があります。
What changed your mind?
What made you think about it again?
どうしても challenge を使うなら
What challenged you to reconsider?
いずれも、「考え直す原因になったことは何ですか」という問いかけです。