こちら考えたことがなかったので調べてみました。
Lessは主に数えられないものに対して使用し、Fewerは数えられるものに対して使用するそうです。
例えば水、小麦粉など、そのままでは数えられないものはless, パンや本など、そのまま数えられるものはfewerを使用します。
ただし、最近では両方にlessを使用することが増えており、正式な文法が必要とされないところではlessが使用されることの方が多いように思います。感覚としてlessよりfewerの方がしっくり来るものもあるとは思いますが(パッとは思いつきませんが)基本的に大きな差はないです。