He earned pilot's wings. の意味は？

the Pilot Wings というのは、バッジのことです。飛行士として認められたときに授与されます。the Aviator Badge とも呼ばれます。

あんまりふだん聞かない表現ですけど、たぶん飛行士としての経験を積んだとかそういうことを言ってるじゃないでしょうか。