Where did he say he had met Jiro?訳し方

こんにちは。

＜原文＞
Where did he say he had met Jiro?
1.「彼は、どこでジローに会ったと言いましたか？」
2.「彼はジローに会ったと、どこで言いましたか？」
おっしゃる通り、1と2の認識の両方が可能ですので、1と2のどちらの訳でも取れます。

1.「彼は、どこでジローに会ったと言いましたか？」と問うていることをはっきりさせたい場合は、
Did he say where he had met Jiro?
と問うこともできます。
2.「彼はジローに会ったと、どこで言いましたか？」と問うていることをはっきりさせたい場合は、
Where did he say that he had met Jiro?
と、that を入れて節を切り離して、where が say にかかっていることをわかりやすくすることもできます。