You're not making this easy on yourself の意味は？

「自分で自分に厳しくしてるね」というような意味です。文脈によっては「そこまで自分に厳しくなくてもいいんじゃない？」というアドバイス的なニュアンスが含まれているかもしれません。また「自分の首を絞めてるよ」といった意味になることもあると思います。