"on either side" は「両側に」？それとも「どちらか一方に」？
On either side は「両側に」と訳すか？それとも「どちらか一方の側」と訳すか？
昔学校で習った on either side の意味は「左右に／両側に」だったし，Weblioでも同様の意味が載ってます。
ただ，知り合いのネイティブ2人は「どちらか一方」だと言い張りますし，辞書によっては（例えばアルクの英辞郎on the Web），文脈によっては「どちらかの側に」の意味になる，とも書かれています。
#both とはニュアンスが異なり，選択できるような意味合いが含まれていながらも結果的に「両側」なのかもしれませんが，良くわかりません。
また，教科書や辞書に載っているproper英語から変化して，今では「どちらか一方」が主流になってきているのかも？
基本的には「両側」と訳しておいてよいと思いますが，例えばどのような文脈だと「どちらか一方の側」と解釈するのでしょう？
何かお存じの方，ご教示いただけたら幸いです。
回答
結論から言いますと、両方の意味で使います。
これは文脈でしか判断はできないかと思いますが、どちらかと言えば「どちらか一方」の意味で使う方が主流です。
例えば
You can sit on either side of the bench.と言われた場合、人ひとりが両側に座ることは物理的に不可能ですので、どちらか一方、どちらでもいいという意味で使います。
（Eitherを使う場合、選択肢は二つしかありません。どちらでもよい=両側ととらえられなくもないので「両側に」と教わるのかもしれません。）
この場合、Bothを使うと、両側に座ることができるベンチ、というニュアンスがあります。
逆に
There are trees on either side of the road.では道の両側に木があるという風にとれます。事実（見たまま）を告げる際にどちらか一方に木があるという曖昧な言い方は基本的にしないので、両側と判断します。ただし、両側の意味合いで使う場合、bothを使った方がわかりやすいですし、親切です。両側という意味でeither sideを使うのはどちらかと言えば文章が多いかなと思います。こういうこともあり「どちらか一方」とお二人は答えたのかなと思います。
また、do you want A or B?と聞かれ、Eitherと答えた場合、どちらでもいい、どちらか一方、の意味で答えていると判断します。両方ほしいという意味にはならないです。少なくとも答えた人の意図とは違うはずです。