【教えて下さい】「Be with a guy who ru...」の意味

直訳すると、「あなたのマスカラを落としてしまうような男ではなく、口紅を落としてしまうような男といなさい」です。
これはことわざで、「あなたのマスカラを落としてしまうような男」というのはマスカラが落ちる＝涙ということで、「あなたを泣かせるような男」を意味します。「口紅を落としてしまうような男」というのは、言わずもがな「(泣かせるのではなく)あなたにキスをしてくれる男」という意味です。
つまり、「あなたを泣かせてばっかりいる男なんてやめて、あなたを大事にしてくれる男といなさい！」ということです。