すわん123さんへ

蘭霧さんこんにちは。

探究的な疑問をお持ちで、私もとても勉強になります。

さて、お示しの１つ目の例ですが、
[1]彼は誰に時計をあげましたか？
①Who did he give the watch ?
②Who did he give the watch to ?
について、WhoがO(人)にあたる。Who did の後はS＋V＋O(物)の語順になるため、第3文型のS＋V＋O(物)＋to＋O(人)となるように、O(物)のあとにtoを置く。
というお考えは妥当だと思います。
この例の場合、疑問で尋ねている部分が目的語ですので、本来であれば、疑問詞は whom となるところです。そして、この元の普通文が第３文型であれば、to whom? と、to と言う前置詞を要求するところです。前置詞は、名詞の前につくことになっていますので、疑問詞に前置詞がついた場合は、本来であれば、その前置詞もその疑問詞と一緒に文頭にくることになっています。つまり、
To whom did he give the watch? というのが、一番わかりやすい疑問文です。（実際にこの尋ね方をする人や場合もあります。）
ただ、口語などで、to を後ろに残して、あまり使われなくなった whom を who で尋ねることが一般的になっていますので、②Who did he give the watch to ? と言う疑問が今では一般的です。
ここを、①Who did he give the watch ? で尋ねると、文法的には間違えではないのですが、疑問詞の who が主格のように聞こえてしまうので、尋ねたいことがわかりにくくなってしまいます。

お示しの２つ目の例についてですが、おっしゃる通り、What didの後は、誤解とならないように、S＋V＋O(人)を避ける。そのため、第3文型のS＋V＋to＋O(人)の語順になるように、O(人)の前にtoを置く。という考えが妥当だと思います。

第４文型の間接目的後（人に）の部分は、普通文で間接目的語と直接目的語が揃っている時はその関係性がわかりやすいのでいいですが、受け身や疑問文になった時は、その関係性が崩れるので、第３文型に直した方がわかりやすい、という覚え方もありますね。