名詞の単数・複数の使い分け

「本を読む」「読書する」ということを、英語では動詞 read（自動詞、目的語は不要）ひとことで表すことができます。
When do you usually read?
となります。

名詞を単数にするか複数にするか、ということで言えば、
複数にすることが多いと思います。
When do you usually read books?
でも、read だけで「読書する」という意味があるので、わざわざ read books と言っているところは、例えば not magazines, not newspapers, but read books という感じにも聞こえるかもしれません。

When you do usually read a book?
というと、さらにちょっと不自然になります。それは、a book というのは、一冊の本、という意味だけでなく、そこらにあるどれでもいい本を一冊、という感じになるからです。

I was reading a book at the coffee shop, then my friend Jen came by.
この時に「reading a book」と言っているのは、その本が何の本かとか、どの本か、とかいうことが重要ではないので、とにかく本を読んでた、ということが言いたいときには a book が使えます。