旅行や遠出をするときに困ります。

恐れ入りますが、これだけだと正確な英語は出来ません。
(1) 誰が旅行や遠出をするのですか。
(2) 誰が困るのでしょうか。
(3) どんなことに困るのですか。日本語の「困る」に相当する英語表現はいくつもあるので、状況によって適切な表現を選びます。