He spent too much time filling his pens with ink. の意味は？

これは比喩的な表現で、「準備に時間をかけすぎた」とか、「あまり重要でないことに時間をかけすぎた」という意味です。

もちろん、状況によっては、文字通り「ペンにインクを補充する」こともあるかもしれませんが、今の世の中、時間をかけてペンにインクを補充する人は少ないでしょう。

彼はペンにインクを補充するのに時間を掛けすぎた。