Who's the strangest person you know ? の意味は？

「あなたが知っている一番奇妙な人は誰ですか」ですが、普通こういうことは言いません。子供の会話や、ふざけた状況ならあるかもしれませんが、人に対して形容詞 strange を使うときは、その人のことを悪く言うときです。

世の中にはいろんな人がいて、自分から見て風変りに見える人でも、その人の文化、民族、宗教、好み、性アイデンティティーなどを考えると、決して変ではないということがよくあります。誰でも、他の人から見ると何かしら奇妙であることがあるものです。特にこの質問の場合、変な人 strange people が何人もいて、その中で最も変な人 the strangest person は誰かということを尋ねていて、他人の個性を受け入れられない、寛容性のない人が言いそうなことです。それか、まだ自分の世界が小さい子供ですね。