すわん123さんへ

こんにちは。

「彼は、どこでジローに会ったと言いましたか？」と問うところを英語で Did he say where he had met Jiro? と尋ねると、Yes or Noで答える文になってしまい、ジローと会った場所についての答えが得られないのではないか、という疑問だと了解しました。

A: Did he say where he had met Jiro?
B: Yes, he did.

文法的には間違いのない受け答えですが、実際にはどうでしょうか。
A：ねぇ、彼さぁ、どこでジローに会ったか言ってた？
B：うん、言ってたよ。

え、答えそこで終わり？って感じになりますね。

文法的にはYes/No を求める問いではありますが、意思疎通の目的からすると、言ってたか、っていうことだけじゃなくて、どこで会ったって言ってたかを知りたくて聞いているので、意思疎通がうまく図れていれば、
A: Did he say where he had met Jiro?
B: Oh yes, he said they had met through his work.
A：ねぇ、彼さぁ、どこでジローに会ったか言ってた？
B：うん、なんかね、仕事を通じて知り合ったんだって。
という感じになるのではないか、と思います。