一般的に必要なのではありません。その人が複数の季節を思い浮かべているのなら、複数です。ここで話者は、複数の冬、夏について相手に伝えたかったので、複数の「s」を付けています。
単数にすることも出来ます。
Every winter is pretty cold, and every summer is so hot.
「in winter」、「in summer」のように使うときには、単数、複数を考えません。
It is pretty cold in winter, and it is so hot in summer.