I sent John a letter. を英語に訳すと？

(1) と (2) は同じで、「送った」です。ジョンが受け取ったかどうかは、どちらも表現していません。それを表現するなら、

John received my letter.

と言います。送った (sent)、受けとった (received)、出荷した (shipped)、納品した (delivered) 等の言葉は、仕事をする上で、正確さが要求されます。誤解があってはいけません。自分と相手の間に、他の人や業者が存在するからです。ご質問にある二つの文は、同じ意味なので、そのような違いを表現することは出来ません。