Describe your vacation you would like to go on の意味は？

vacation はおっしゃっているような長期休暇とは限りません。英語圏でもいろいろあるのかもしれませんが、私が住んでいる地域では、数日のものでも vacation を取る、と言います。バカンスというフランス語のことばが日本語でどういうニュアンスなのかはわかりませんが、フランス語でも vacance は 英語の vacation と同じものですので、長期休暇とは限りません。
どのような日本語の訳が適切かは、その表現が使われている文脈や目的によって決められることですので、この一文だけを見て判断することはできません。

確かに日本語では「休暇に行く」とはあまり言わないですね。
go on vacation やgo on holidayと言えばふつうは
休暇で旅行に行く、バカンスに行く、ということを指します。
定期的に長い休暇を取り旅行に行く習慣がある文化ならではの表現かもしれません。

なので「どんな休暇旅行（バカンス）に行ってみたい？」という感じでしょうか。
命令形の英語でも必ずしも詰問調の日本語にしなくてもいいこともあります。

Life goes on. などと言えば、それは go + 副詞の on とわかるので、〜が続く、という意味だとわかります。

この場合、go on vacation ということですので、この on は副詞ではなく前置詞だということがわかります。つまり、go on 〜、と読むのではなく、go + on something だということです。この前置詞の on は、vacation や holidays などで、休暇や休日に行く、入る、という時に使います。

その意味、翻訳で出てきました。直訳としてとても自然なのですが、「休暇に行く」という表現が気になります。「go on」は続ける、計画されたことを進める、みたいな意味もあるのでそっちかなーと思いましたがどうですか？

Describe your vacation you would like to go on.

You would like to go on (vacation like this).
このかっこの部分を your vacation としてdescribe しなさい、と言っています。

go on vacation ＝ 休暇に行く

あなたが行ってみたい休暇について述べなさい。という意味になります。