His silly jokes left me cold を英語に訳すと？

leave someone cold というのは、主語が someone を cold の状態にする、hot にしない、ということで、その主語のものごとについて someone は関心がない、とか興味がない、という意味ですが、ただ単に関心・興味がないとかわくわくしないとかいうことではなく、そのものごとについて嫌い、よく思わないなどのときに使われる表現です。

辞書的にそのまま訳してしまうと、
私は彼のくだらない冗談に全く関心がなかった。
などのようになってしまいますが、もう少しリアルな感じでいうと、
私は彼のくだらない冗談が内心我慢ならなかった。
というような感じです。
「内心」と言っているのは、何かが leave you cold なときは、特にそれが嫌いとかいうことを表に出すというよりは、嫌いだからそのことは考えたくないとか、避けたいとか、自分が引く感じがあるからです。

内面的ですがかなり強い拒絶の表現ですので、それを知らずに使うと相手がびっくりするかもしれません。誰が聞いてもそれは我慢ならない、というような物事であれば使いやすいかもしれません。

His silly jokes left me cold. と聞くと、
その冗談がつまらなかったと言うだけでなく、おそらくあなたはその人のこと自体が嫌いだとか、なにか他のことが重なってその上でその人のくだらない冗談が我慢ならなかったとか、そういう状況を連想させます。