by which

the amount by which something, especially a sum of money, is too small
= the amount (by which something, <especially a sum of money> is too small)
ということですので、the amount 以下の by which~ から最後までは amount を説明する節なので、フレーズ全体としては動詞がなく、文としては成り立っていません。
which は amount の関係代名詞で、後に節をつないでいます。
この節の部分を文に書き直すと、
Something, especially a sum of money, is too small by the amount.
つまり、Something is too small by the amount. と言っていて、その something については especially a sum of money という補足が加えられています。
特にお金の合計について、足りない場合の差額
程度の意味を成すフレーズです。

the total amount by which money spent is more than money received
= the total amount (by which money spent is more than money received)
ということですので、the total amount 以下の by which~ から最後までは total amount を説明する節なので、これもフレーズ全体としては動詞がなく、文としては成り立っていません。
which は amount の関係代名詞で、後に節をつないでいます。
この節の部分を文に書き直すと、
Money spent is more than money received by the total amount.
支出金額が収納金額をその総額分だけ超過している。
という意味の文になるなので、元の節として the total amount を主に叙述すると
支出金額が収納金額を超過した分の総額
程度の意味を成すフレーズです。