on が理由の前置詞？

on という前置詞は、「〜の目的で時間を過ごす」というニュアンスを表すことができます。
on business（商用の目的で）
on holiday（休日の目的で）
on vacation（休暇の目的で）
on a mission（任務の目的で）*mission は可算名詞なので a が要ります。

この前置詞 on は後に置かれる名詞の前に置かれているものなので、文が疑問文になってもそれに影響されることなく使えます。

on pleasure と言うことができないのは、pleasure ということばが、〜の目的である時間、という意味を持たず、単に「楽しみ、愉しみ」という意味しかないからです。この場合は for pleasure が適当でしょう。