reckoning moment, を英語に訳すと？

まるで複雑な計算をするように、よく考えないといけない状況だということです。うまく日本語にできませんが、「熟慮を要する時」はいかがでしょうか。

同じような意味で、“the day of reckoning” もよく使われます。
The teachers had a meeting on Wednesday. It was the day of reckoning. They decided to close their schools. The novel coronavirus is spreading.

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