意味は通じますが、少し不自然かもです。
1.a regret of you という言い方は普通しないので、 your regret や a regret for you のように表現します。
2.会社に入社する場合は enter a company よりも join a company の方が自然です。
なので、
You must regret joining that terrible company.
とすると、「そんなひどい会社に入ったことを後悔しているに違いない」という自然な英語になるとおもいます!