回答
the greatest hardships that anyone could imagine というところについて、
直訳すると「誰が想像してみたとしても最も大きな苦労（の数々←複数形なので）」という感じだと思います。こういう表現を、日本語では「誰も〜できないような◯×」と表現して最上級であることを表すので、こういう訳がつけられているのだと思います。
この日本語の表現「誰も〜できないほどの」を逆手に取って、英語でこれを the greatest hardships that no one could imagine と言ってしまうと、そんな greatest hardships を想像できる人などいない（それほどの大きな苦労の数々だった）、という、似てはいますが英語としてはちょっと別のことを言っている文になってしまいます。（実際に英語でこういう文は可能です。）
「誰も〜できないほどの◯×」という最上級の例文を、anyone と no one の両方を使って作ってみます。
This is the best fried chicken that anybody has tasted.
This is the best fried chicken that no body has tatsted.
日本語では、どちらも「誰も食べたことがないような美味しいフライドチキン」ということになりますが、前者がいろんな人がいろんなフライドチキンを食べているけれども、これはその中でも一番美味しいものだ、と言っていて、後者はこんな美味しいフライドチキンを実際に食べたことがある人なんて存在しない、それほど美味しい、と言っています。
The most difficult situation where anybody would want to face at work could be having a bad boss.
The most difficult situation where no body would want to face at work could be having a bad boss.
この場合、前者は「誰もが職場で直面したくないと思っている最もやっかいな状況は、悪い上司を持つことだ。」と言っていて、後者は「そんな状況に職場で直面したいと思ってる人なんて誰もいないというほどやっかいな状況は、悪い上司を持つことだ。」となります。