回答
こんにちは。
解答遅れてしまってすみません（このサイトは通知が来ないのですよね...）。
さて、今回の文ですが、
I'd be thinking that it's a shame my son doesn't have time to play in the park right now.However, his lessons are going to help him get a good job in the future, I'm sure he'll thank me later.
この文で仮定法が使われているのはなぜか、ということになりますが、、、
「これも同じように可能性を極限まで下げているのでしょうか？」という問いに対しては、イエスです。
ところが少し勘違いしてしまっているのが、その可能性を極限まで下げる「対象」です。
たぶん質問者様は、「～だと思っている」ことの可能性を下げているのだとお思いだと考えておりますが、それは違います。では何に対して下げているのかというと、
「４番目の絵を見てください、『もしあなたがその女性なら』、どのようなことを考えているでしょうか？」
の『もしあなたがその女性なら』というところです。
あなたがその女性である確率は０％ですよね。
だから仮定法を使うんです。
つまりその模範解答の英文は、実は
"If I were the woman," I'd be thinking～
If I were the woman が省略されていたのです。
仮定法を使うとき又は読むときは、どこの可能性を下げているのかというところを意識するとよいかもしれません。
何かわからないことがあったらまた教えてください。定期的にチェックします（笑）
Ken-ken様
ご回答ありがとうございます。
英検準一級の二次試験の問題で
「4番目の絵を見てください、もしあなたがその女性なら、どのようなことを考えているでしょうか？」
のような質問がありますが、この質問の模範解答がI'd be thinking that...で始まっていました。
この英検準一級の二次試験の模範解答を記載します。
（塾とか習い事で忙しい子供が公園で遊ぶ子供を羨ましそうに見ている。それを隣にいる母親が自分の息子を見ている図）
I'd be thinking that it's a shame my son doesn't have time to play in the park right now.However, his lessons are going to help him get a good job in the future, I(m sure he'll thank me later.
これも同じように可能性を極限まで下げているのでしょうか？
いまいち納得がいきません。
仮定法って、「可能性を限りなく低く」したいときに使うじゃないですか。
例：① If I were a cat, I would like to sleep all day.
→もし私が猫だったら(可能性はほとんどない)、一日中寝る。
② If I were a computer, I could calculate much faster!
→もしパソコンになれたら(ありえない)、もっと速く計算できるだろう。
みたいに、"極限まで" 可能性を下げるのが仮定法ですよね。
今回の場合、彼が「すごい人だと思う」を仮定法にしてしまうと、「(ありえないけど、)彼はすごいよね」みたいに、「すごい」可能性を極限まで下げていることになるんです。だから、自分が普通に思っていることについては、直説法を使って(つまり普通の文です)、
Ｑ：How do you think about him?
Ａ：I think he is great.
という訳にするんです。
彼の「すごさ」を極限まで下げてしまってはかわいそうですからね（笑）