前置詞の後ろの文構造につきまして

詳しくご説明いただきありがとうございます。
やはりpushes は動詞であり、inは打ち間違い(もしくは消し忘れ)によってそのまま残ってしまったものというのが自然のようですね。
ほかにもアドバイスをいただけてすごく勉強になりました！

２つ目の文は、ちょっとこのままでや何を言っているのかわからない英文ですが、
おそらくこういうことが言いたかったんじゃないでしょうか。
We understand that the final chapter in this season's Weekly challenge pushes it from being a fun game into a bit of a grind.

ネイティブでも急いで（乱雑に）キーボードで文章を打って、修正の途中でアップしてしまうようなこともあります。そういうケースかな、と思います。

the final chapter in this season's Weekly challenge が pushes it
と言っています。この push it というのは、域を出る、がんばる、無理をする、というような意味です。pushes it の it は、この文では強いて言えば this season's Weekly challenge のことを言っていますが、特定の対象はぼんやりしているけど何かをがんばる、無理をする、という感じでほぼ形式的に入っている it です。
そのゲームについて、どのように域を出る、がんばる、無理をするのかというと、
from being a fun game ただ楽しむゲームから
into a bit of a grind へ、ということです。
a grind というのは、めんどくさい作業とか、やりたくない仕事とか、どちらかというとちょっと努力や気力を要するやらないといけないこと、ということです。
ですので、今季のWeekly challengeの最終チャプターは、ただ楽しむゲームから、ちょっと気合を入れて頑張ってやる域に出ています、来ています、ということを言っています。