助動詞

mustは強制感を与えるので、友達に｢君は私に何か質問をしなければならないよ｣とは言われたくはないと思います。

You must ask me any questions.
あなたは私にどんな質問でもしないといけない。

これは文法的に正しいですが、変に感じます。誰に質問をするのかは、質問する人の自由だからです。例えば、病気のことはお医者さんに質問しますし、道順を尋ねるのなら、その土地に詳しそうな人に尋ねます。

状況を限定すると、この文が成り立つ可能性はあります。例えば仕事で、ある人が疑問を抱えたまま取引先とミーティングをして、失敗したとします。それに対してその人の上司が、“You must ask me any questions before you set up a meeting with them.” と注意したとします。これは正しいです。しかし、このような状況の説明が無くて、上記の文だけが単独であるのなら、変な文と感じざるを得ません。