回答
1）前置詞＋動名詞の意味上の主語＋動名詞
My boss didn't agree with my taking a few days off this week.
my boss が同意しなかったのは taking a few days off という動名詞が表す行為。
つまり、私が数日の休みを取ることについて同意しなかったと言っている。
→この文だけでは、上司の言い分として、私は休みを取ってもいいが、それは1日くらいだけ、というところまで読み取るだけのニュアンスは含まれていないと思います。（前述でそういったやりとりがあったとしたらこの読みが可能です。）大切なのは、boss が agree しなかったのは taking という動「名詞」が示す行為にある、というところです。つまり、数日の休みを取る、ということについて同意しなかったということで、その主語が私であったということについては付随的な内容となっています。
2）前置詞＋名詞＋後置修飾の形容詞的用法の分詞
My boss didn't agree with me taking a few days off this week.
my boss が同意しなかったのは me という代名詞が表す人。
つまり、数日の休みを取るところの私に同意しなかった、と言っている。
→この文から、上司の言い分として、他の人が数日の休みを取るのはまあ同意できるが、私が数日休まれては困る、1日でもできれば休まれては困るかも、というところまで読み取るだけのニュアンスは含まれていないと思います。（前述でそういったやりとりがあったとしたらこの読みが可能です。）大切なのは、boss が agree しなかったのは me という代「名詞」が示す人にある、というところです。つまり、私が〜するということについて同意しなかったということで、この〜はどちらかといえば同意しなかったことを説明するための付随的な内容となっています。
例文まで添えていただきありがとうございます。
ニュアンスとして以下のような感じでしょうか？
＞1）のほうは、my boss が同意しなかったのは taking a few days off という動名詞が表す行為です。つまり、私が数日の休みを取ることについて同意しなかったと言っています。
上司の言い分としては、私は休みを取ってもいいが、それは1日くらいだけ
＞2）のほうは、my boss が同意しなかったのは me という代名詞が表す人です。つまり、数日の休みを取るところの私に同意しなかった、と言っています。
上司の言い分としては、他の人が数日の休みを取るのはまあ同意できるが、私が数日休まれては困る、1日でもできれば休まれては困るかも。。
みたいな感じでしょうか？
1）前置詞＋動名詞の意味上の主語＋動名詞
My boss didn't agree with my taking a few days off this week.
2）前置詞＋名詞＋後置修飾の形容詞的用法の分詞
My boss didn't agree with me taking a few days off this week.
どちらも全く同じ事実を述べていますが、前置詞の後にくる句で名詞がどこにあるかに注目すると、若干のニュアンスの違いがわかると思います。
1）のほうは、my boss が同意しなかったのは taking a few days off という動名詞が表す行為です。つまり、私が数日の休みを取ることについて同意しなかったと言っています。
2）のほうは、my boss が同意しなかったのは me という代名詞が表す人です。つまり、数日の休みを取るところの私に同意しなかった、と言っています。