関係代名詞

使えないです。この what は関係代名詞ではなくて、代名詞で、

the thing(s) that

に置き換えられます。この that は関係代名詞です。

I want you to do the thing(s) that you are supported to do.

それに対して、二つ目の文の that は、接続詞です。understand の目的語として、「“I did my best” ということ」という名詞節を付けています。

１文目のwhatは関係代名詞ですが、2文目のthatは関係代名詞ではなく、that節（接続詞）だと思います。that節であることは、thatのあとが完全文（主語や目的語などが欠けていない文）であることから判断できます。

①I want you to understand.
私はあなたに理解してほしい。

②（You）understand that I did my best.
（あなたは）私がベストを尽くしたことを理解する。

この2つの文がくっついて
I want you to understand that I did my best.
私がベストを尽くしたことを、あなたに理解してほしい。

となっています。よって2文目のthatは関係代名詞ではないので、whatにはできないと思います。

ちなみに1文目のwhatは関係代名詞ですが、whatは少し特殊で先行詞を含んでいます。つまりwhat＝the thing(s) whichです。

もしthatを使いたければ
I want you to do the thing(s) that you are supported to do.
になります。少し複雑になってしまうので基本的にはthatには代えないと思います。

少しでもお役に立てれば幸いです。